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    (3S,6S)-及(3S,6R)-3-芐氧甲基-6-甲基-嗎啉-2,5-二酮的制備

    以2-溴丙酸和 N-叔丁氧羰基-O-芐基-L-絲氨酸為起始試劑首先制得 N-(2-溴丙基)-O-芐基-L-絲氨酸(BPBS),在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/三乙胺N)溶劑中 80 ℃經9 h 后BPBS發生分子內環化反應生成(3S,6S)-3-芐氧甲基-6-甲基-嗎啉-2,5-二酮[(3S,6S)-BMMD]及(3S,6R)-BMMD 共存體,產率70%。

    將所制得的共存體以乙酸乙酯為重結晶溶劑采用微分重結晶法,經 4 次“溶解-部分重結晶”操作循環制得兩種純光學構型的(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD。將兩種光學純雙手性中心的 BMMD 分別溶于乙酸乙酯,室溫下培養得(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD 的單晶體,以射線衍射法測定上述兩種BMMD的分子結構。

    實驗部分試劑與儀器:N-Boc-O-Bzl-L-絲氨酸(99%)為成都三高生化有限公司產品,2-溴代丙酸(AR)為天津津華永勝有限公司產品。乙酸乙酯、三乙胺、1,4-二氧六環均為分析純試劑用前經干燥劑處理后重蒸。

    瑞士BRUCKER 400 MHz核磁共振譜儀;美國Thermofinnigan公司型質譜儀;德國 Analysensysteme Gmbl公司型元素分析儀;單晶結構測試采用CCD 面探衍射儀,采用經石墨單色器單色化的Mo Kα射線以φ,ω 掃描方式收集獨立衍射點。

    吸收校正采用SADABS 程序,晶體結構由直接法(SHELXS-97)解出并對其進行全矩陣小二乘法修正后即得到結果。全部計算用 Bruker Saint 程序完成。

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